Hidrokarbon Alifatik Jenuh

Hidrokarbon Alifatik Jenuh- Berdasarkan jumlah ikatan antara atom karbon, senyawa alifatik dikelompokkan menjadi alifatik jenuh dan tidak jenuh. Pada alifatik jenuh, atom karbon dapat mengikat atom hidrogen secara maksimal. Senyawa yang tergolong alifatik jenuh adalah alkana dan sikloalkana.

1. Struktur dan Sifat Alkana

Senyawa golongan alkana paling sederhana adalah metana (CH4) yang terdiri atas satu atom karbon dan empat atom hidrogen (Model molekul pada Gambar 8.3).

rumus struktur alkana

Model molekul CH4

Gambar 8.3Model molekul CH4

Struktur molekul alkana yang lebih panjang, seperti etana, propana, butana, dan yang lainnya membentuk rantai yang memanjang. Struktur alkana dan senyawa karbon umumnya biasa dituliskan dalam bentuk rumus struktur yang dimampatkan, seperti empat deret alkana pertama berikut. CH4 (metana), C2H6 (etana), C3H8 (propana), C4H10 (butana).

a. Deret Homolog

Perhatikan keempat contoh senyawa alkana di atas. Terlihat bahwa dari kiri ke kanan secara berurutan terdapat selisih jumlah gugus –CH2–. Etana kelebihan satu gugus –CH2– dari metana, propana kelebihan satu gugus –CH2– dari etana, dan seterusnya. Jika dalam suatu deret senyawa terdapat selisih jumlah gugus sebanyak –CH2– secara berurutan maka senyawa-senyawa tersebut merupakan deret homolog. Deret homolog adalah senyawa-senyawa yangmemiliki selisih gugus sebanyak –CH2– dari senyawa sebelumnya. Senyawa-senyawa dalam deret homolog memiliki sifat kimia mirip, tetapi sifat-sifat fisika berubah sejalan dengan naiknya massa molekul seperti yang ditunjukkan pada Tabel 8.1.

Tabel 8.1 Titik Leleh dan Titik Didih Alkana Rantai Lurus Berdasarkan Deret Homolog

Nama
Senyaw
a
Rumus
Molekul
Wujud
Zat
Massa
Molekul
Titik Leleh
(°C)
Titik Didih
(°C)
Metana CH4 Gas 16 –182,5 –164,0
Etana C2H6 Gas 30 –183,3 –88,6
Propana C3H8 Gas 44 –189,7 –42,1
Butana C4H10 Gas 58 –138,4 0,5
Pentana C5H12 Cair 72 –139,7 36,1
Heksana C6H14 Cair 86 –95,0 68,9
Heptana C7H16 Cair 100 –90,6 98,4
Oktana C8H18 Cair 114 –56,8 124,7
Nonana C9H20 Cair 128 –51,0 150,8
Dekana C10H22 Cair 142 –29,7 174,1

Simak Tabel 8.1, tentu Anda dapat melihat kecenderungan yang teratur antara titik didih dan titik leleh dengan naiknya massa molekul relatif alkana. Dengan demikian, terdapat hubungan antara massa molekul relatif alkana dan sifat-sifat fisikanya. Dengan bertambahnya massa molekul, sifat fisika yang lain seperti wujud zat juga berubah. Pada suhu kamar, empat deret pertama alkana berupa gas, deret berikutnya cair, dan alkana yang lebih tinggi berwujud padat, misalnya aspal dan lilin. Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Persamaan reaksinya dapat ditulis sebagai berikut.

CnH2n+2 + O2(g)→ n CO2(g) + (n+1) H2O(g)

b. Rumus Umum Alkana

Jika dicermati dengan saksama, deret homolog alkana memiliki keteraturan yang dapat dirumuskan secara matematika. Dapatkah Anda menentukan rumus umum alkana? Dalam deret homolog terdapat selisih gugus sebanyak –CH2–. Jika tambahannya sebanyak n gugus maka dapat ditulis sebagai (–CH2–)n atau –CnH2n–. Dalam metana, kedua garis pada rumus –CnH2n– menunjukkan jumlah atom hidrogen.

Struktur molekul oktana

Struktur molekul oktana (C8H18)

2. Isomer dan Tata Nama Alkana

Beberapa senyawa alkana sederhana telah Anda pelajari pada bagian sebelumnya. Sekarang, akan diperkenalkan tata nama senyawa alkana rantai lurus yang bercabang.

a. Tata Nama pada Alkana

Untuk alkana rantai bercabang, terdapat lima aturan pokok dari IUPAC yang telah disepakati, yaitu sebagai berikut.

1. Nama dasar alkana rantai bercabang ditentukan oleh rantai terpanjang atom karbon. Rantai terpanjang ini disebut rantai induk. Contoh:

rantai induk

Benar

rantai induk 1

Salah

Rantai induk adalah rantai terpanjang. Pada contoh tersebut rantai induk mengandung 9 gugus, bukan 8 gugus.

2. Setiap cabang pada rantai induk disebut gugus alkil. Nama gugus alkil didasarkan pada nama alkana semula, tetapi akhiran -ana diganti menjadi -il. Contoh: metana menjadi metil. Perhatikan Tabel 8.2. Pada contoh nomor 1, terdapat satu gugus etil sebagai cabang dari rantai induk. Tabel 8.2 Nama Gugus-Gugus Alkil pada Rantai Induk Alkana

Struktur Gugus Alkil

Nama Alkil

–CH3 Metil
–CH2CH3 Etil
–CH2CH2CH3 Propil
|
CH3CHCH3
Isopropil
–CH2CH2CH2CH3 Butil
|CH3CHCH2CH3 Sek-butil
CH3
|
–CH2CHCH3
Isobutil
CH3
|
–C–CH3
|CH3
Ter-butil/ t-butil

Neopentana

• Neopentana (trivial)
• 2,2-dimetilpropana (IUPAC)

3. Gugus alkil yang terikat pada rantai induk diberi nomor dengan urutan terkecil. Penomoran gugus alkil adalah sebagai berikut.

Penomoran gugus alkil

Dengan demikian, gugus etil diposisikan pada atom karbon nomor 4 dari rantai induk, bukan nomor 6. Jadi, nama untuk senyawa alkana di atas adalah 4-etilnonana, bukan6-etilnonana.

4. Jika terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama maka penulisan nama gugus ditambah kata depan di–(dua gugus), tri–(tiga gugus), atau tetra–(empat gugus) yang diikuti dengan nama gugus alkil. Lihat contoh struktur berikut.

4,5-dietilnonana

Nama senyawanya adalah 4,5-dietilnonana bukan 4-etil-5-etilnonana

5. Jika terdapat dua atau lebih cabang alkil yang berbeda, penulisan nama setiap cabang diurutkan berdasarkan alfabetis, seperti contoh berikut.

4-etil-5-metilnonana

Nama senyawanya adalah 4-etil-5-metilnonana, bukan 5-metil-4-etilnonana).

Perhatikan beberapa aturan tambahan berikut.

1. Nomor posisi dan nama gugus dipisahkan oleh garis, misalnya 2-metil, 3-etil, dan seterusnya.

2. Nama gugus dan nama rantai induk disatukan (tidak dipenggal). Contoh: metilheksana bukan metil heksana, etilpentana bukan etil pentana.

3. Jika terdapat lebih dari dua nomor berurutan maka penulisan nomor dipisah oleh koma. Contoh: 3,3-dimetil atau 1,2,3-trietil, dan seterusnya.

Contoh Penataan Nama Senyawa Hidrokarbon Alifatik

1. Tuliskan nama untuk senyawa berikut.

2. Gambarkan struktur molekul dari senyawa berikut:

a. 2,2-dimetil-5-isopropilnonana

b. 2,4-dimetil-5-propildekana

Jawab

1. Tahap penentuan nama senyawa tersebut, yaitu:

a. tentukan rantai induk;

b. tentukan gugus alkil;

c. tentukan nomor terkecil untuk gugus alkil.

Pada struktur soal, rantai induknya sebanyak 8 gugus (oktana) dengan 2 buah gugus alkil, yaitu metil dengan nomor urut 2 dan etil dengan nomor urut 5. Jadi, nama senyawa itu adalah 5-etil-2-metiloktana.

2.

b. Isomer pada Alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus strukturnya beda. Butana memiliki rumus molekul C4H10. Selain itu, ada senyawa yang rumus molekulnya sama dengan butana, tetapi rumus strukturnya berbeda dan namanya juga berbeda. Perhatikan rumus struktur berikut.

n-butana

n-butana

Isobutana

Isobutana (2-metilpropana)

Kedua senyawa tersebut dapat disintesis dan memiliki titik didih dan titik leleh berbeda. Senyawa n-butana titik didih dan titik lelehnya secara berturut-turut –0,5°C dan –135°C. Adapun senyawa isobutana atau 2-metilpropana titik didih dan titik lelehnya secara berturut-turut –10°C dan –145°C. Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada struktur maka isomer tersebut disebut isomerstruktur.

Semakin banyak jumlah atom karbon dalam senyawa alkana, kemungkinan rumus struktur juga makin banyak. Oleh karena itu, jumlah isomer struktur juga akan bertambah. Pentana (C5H12) memiliki 3 isomer struktur, heksana (C6H14) memiliki 5 isomer struktur, dan dekana memiliki 75 isomer struktur. Struktur berikut merupakan ketiga isomer dari pentana.

n-pentana

n-pentana

Isopentana

Isopentana (2-metilbutana)

Oleh karena strukturnya berbeda maka sifat-sifat fisika senyawa yang berisomer juga berbeda, tetapi sifat kimianya mirip. Perhatikan titik didih dan titik leleh isomer butana dan isomer pentana. Isobutana (alkana yang bercabang) memiliki titik didih dan titik leleh lebih rendah dibandingkan n-butana(yang tidak bercabang). Hal ini disebabkan oleh struktur yang lebih rumit pada isobutana mengakibatkan gaya tarik antarmolekul lebih kecil dibandingkan struktur rantai lurus sehingga lebih mudah menguap. Pada senyawa pentana, titik didih dan titik leleh berkurang menurut urutan: n-pentana > isopentana > neopentana. Hal ini akibat dari bentuk struktur, yaitu neopentana lebih rumit dibandingkan isopentana. Demikian juga isopentana lebih rumit dari n-pentana.

Artikel Terkait

Updated: 21 November 2014 — 14:05

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

You may use these HTML tags and attributes: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>

Budisma.web.id © 2014 Frontier Theme