Struktur Gugus Fungsi Eter

Struktur Gugus Fungsi Eter (R–O–R’). Eter adalah senyawa yang memiliki dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau berbeda, seperti ditunjukkan berikut ini.

CH3 ⎯ O ⎯ CH3

CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3

CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3

Berdasarkan ketiga contoh tersebut maka dapat ditarik kesimpulan bahwa rumus umum eter adalah R–O–R’.

Gambar 1-propanol

a. Tata Nama Eter.

Menurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata –eter. Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihat pada tabel berikut.

Tabel 6.5 Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Eter Nama Trivial Nama IUPAC
CH3 ⎯ O ⎯ CH3 Dimetil eter Metoksi metana
CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3 Etil metil eter Metoksi etana
CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3 Dietil eter Etoksi etena
2-etoksi pentana Isopentil etil eter 2-etoksi pentana
Fenoksi propana Fenil propil eter Fenoksi propana

Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. Contoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana. Oleh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.

butilen oksida

Contoh Tata Nama Eter

Sebutkan nama senyawa eter berikut.

2–etoksi isopropana

Jawab

Gugus sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan nama senyawa itu adalah

IUPAC : 2–etoksi isopropana

Trivial : isopropil etil eter

b. Isomer Fungsional.

Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. Rumus strukturnya adalah R–O–H (alkohol) R–O–R (eter)

etil metil eter

Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 6.6 Isomer Fungsional Eter dan Alkohol

Rumus molekul

Alkohol

Eter

Nama

Rumus struktur

Nama

Rumus struktur

C2H6O etanol CH3CH2OH dimetil eter CH3–O–CH3
C3H8O propanol CH3CH2CH2OH etil metil eter CH3CH2OCH3
C4H10O butanol CH3CH2CH2CH2OH dietil eter CH3CH2OCH2CH3

Berdasarkan Tabel 6.6, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain. Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.

c. Sifat dan Kegunaan Eter.

Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antarmolekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan dimetil eter. Etanol berisomer dengan dimetil eter (C2H6O), tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan etanol berwujud cair. Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air. Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik. Tabel 6.7 Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)

Nama Titik Didih (°C) Kelarutan (g 100mL)
Dimetil eter –24,0 Larut sempurna
Dietil eter 34,5 8,0
Oksirana 13,5 Larut sempurna

Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter (CH2=CH–O–CH=CH2) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter. Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius (Gambar 6.6).

Gambar 6.6Sejak zaman dulu, eter digunakan sebagai zat pembius.

Penggunaan eter harus hati-hati karena mudah terbakar. Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna. Perhatikan Gambar 6.7.

Gambar 6.7Pembuatan eter dari alkohol CH3CH2OH + HOCH2CH3H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O

Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum:

RO + R’X ⎯→ R–O–R’ + X–

Keterangan:

R = Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril.

R’ = Karbon primer atau metil.

Artikel Terkait

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

You may use these HTML tags and attributes: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>

Budisma.web.id © 2014